19-летняя Кендалл Дженнер (Kendall Jenner) впервые попала в ежегодный список Forbes «Самые высокооплачиваемые модели мира». По информации журнала, годовой доход Кендалл составляет около 4 миллионов долларов США. Дженнер заняла шестнадцатое место и стала самой юной участницей рейтинга.
Первый контракт с модельным агентством Wilhelmina Models Кендалл Дженнер подписала в 2009 году, когда ей было тринадцать. Популярность пришла к ней после публикации снимков Кендалл и ее младшей сестры Кайли (Kylie Jenner) в колонке «Красивые люди» журнала Peper в 2010 году. После этого ее пригласили сниматься для обложек журналов OK!, Seventeen и Teen Vogue.
В 2011 году Кендалл впервые вышла на подиум на показе американского бренда Sherri Hill на нью-йоркской Неделе моды. Сейчас Кендалл Дженнер сотрудничает с Estée Lauder, Calvin Klein, Fendi, Marc Jacobs и Karl Lagerfeld. Дженнер вместе с сестрой Кайли создает линию одежды Kendall & Kylie для Topshop, сумки и обувь Madden Girl для Steve Madden.
В июне 2014 года сестры Дженнер представили свой литературный дебют — фантастический роман «Мятежницы: Город Индры» (Rebels: City of Indra). В книге речь идет о двух сестрах, владеющих суперсилой. Звучит знакомо.